Simon Drouin a entrepris en 1999, après sa maîtrise en science politique, une carrière de journaliste au quotidien La Presse. Il a suivi le hockey et les Canadiens au début des années 2000, avant de devenir une référence au Canada dans le domaine des sports olympiques. Depuis Salt Lake City, en 2002, il a couvert sur place tous les Jeux olympiques.